Sam ve Dean Chicago'daki bir olayı incelerken, birçok mafyavari yaratığın kanunsuzca Chicago'yu yönettiğini keşfederler. Bu yaratıklardan biri, abisi David şehre dönünce liderliği sona ermek üzere olan şekil değiştiren türündeki Margo Lassiter'dır. Bir diğer yaratık türü ise, Julian Duval liderliğindeki kurt adamlardır. Sam ve Dean Chicago'da yaratıklarla kan davası olan Ennis'le tanışırlar. Winchesterlar Ennis'i avcılıkla ilgili uyarırlar ama Ennis uyarılarını görmezden gelir ve tehlikeli yolu seçer.